Britney Spears gjorde sitt första framträdande på EMA 1999, när hon bara var 17. Sångerskan sjöng "...Baby One More Time" och vann priserna för Bästa kvinnliga artist, Bästa låt, Bästa pop och Bästa nykomling. Bland de övriga som uppträdde fanns R&B-divorna Mariah Carey och Whitney Houston, och punkprinsarna Iggy Pop och Marilyn Manson.